Kieszek nie miał pewnego miejsca w składzie, dlatego w 2006 roku został wypożyczony do greckiego AE Aigaleo, gdzie występował do końca roku. Na początku 2007 roku powrócił do Polonii, gdzie znowu nie miał miejsca w pierwszym składzie.

W czerwcu 2007 roku, gdy skończył mu się kontrakt z Polonią, związał się z portugalskim klubem SC Braga. W nowym klubie zadebiutował 21 lutego 2008, w przegranym 1:0 spotkaniu Pucharu UEFA przeciwko Werderowi Brema. 3 dni później zadebiutował w lidze portugalskiej, w zremisowanym 1:1 meczu z Benficą Lizbona.

W styczniu 2009 roku został wypożyczony do końca sezonu do Vitorii Setubal. W nowym klubie wystąpił w 10 spotkaniach. Przed sezonem 2009/10 wrócił do SC Bragi. W ciągu całego sezonu nie wystąpił w żadnym ligowym spotkaniu.

2 lipca 2010 podpisał 4-letni kontrakt z FC Porto. W nowym zespole zadebiutował 11 grudnia 2010 roku, w spotkaniu Pucharu Portugalii z Juventude Evora, wygranym 4:0. W sezonie 2010/11 zdobył z Porto Mistrzostwo oraz Puchar Portugalii, a także zwyciężył w rozgrywkach Ligi Europy.

31 sierpnia 2011 roku został wypożyczony na rok do Rody Kerkrade. W holenderskim klubie szybko wygrał rywalizację z Mateuszem Prusem i został pierwszym bramkarzem swojej nowej drużyny. W całym sezonie wystąpił w 25 meczach w Eredivisie i wyróżnił się tym, że aż trzykrotnie został ukarany czerwoną kartką.

W lipcu 2012 roku powrócił do FC Porto, w którym jednak nie ma szans na regularną grę. 22 sierpnia rozwiązał kontrakt ze „Smokami” i podpisał 2-letnią umowę z Vitorią Setubal. W nowym klubie zadebiutował 2 września w bezbramkowo zremisowanym meczu z Gil Vicente.

Polak świetnie rozpoczął swoją przygodę z nowym klubem, w siedmiu pierwszych meczach puszczając zaledwie pięć goli. Później jednak tracił o wiele więcej bramek i stracił tytuł najskuteczniejszego golkipera ligi. Pod koniec 2012 roku doznał kontuzji stawu skokowego, ale zdążył wyleczyć się podczas przerwy przed rundą rewanżową.

28 kwietnia 2013 roku rozegrał pierwszy mecz przeciwko swojej byłej drużynie – FC Porto. Mimo obronienia rzutu karnego, nie uchronił Vitorii od porażki 0:2. Do końca sezonu jego pozycja w klubie nie była zagrożona i Kieszek rozegrał w sumie 27 ligowych spotkań, w których 44 razy wyciągał piłkę z siatki.

Kolejny sezon rozpoczął od czerwonej kartki w meczu 1. kolejki z FC Porto (1:3), przez co stracił zaufanie trenera i na trzy spotkania usiadł na ławce rezerwowych. W 8. kolejce powrócił do składu i grał do końca rozgrywek. W sumie wystąpił 26-krotnie i wpuścił 3- goli.

Latem 2014 roku postanowił opuścić Vitorię i na zasadzie wolnego transferu przeniósł się do GD Estoril Praia, z którym 16 czerwca podpisał dwuletni kontrakt.