Adrian Cieślewicz urodził się 16 listopada 1990 roku w Gnieźnie. Swoją karierę rozpoczął w farerskim VB Vágur gdzie grał jego ojciec. W 2007 roku przeniósł się do Manchesteru City. Skauci angielskiego klubu wypatrzyli go na rozgrywanym w Szkocji turnieju U-15 gdzie pojechał z kadrą Wysp Owczych i został najlepszym zawodnikiem rozgrywek.

Wcześniej przebywał na testach w Liverpoolu jednak „The Reds” zbyt długo zwlekali i Cieślewicz postanowił podpisać dwuletni kontrakt z City. W Manchesterze występował w drużynach juniorskich, był także kapitanem trzeciego zespołu. Nie miał jednak przyszłości w drużynie „The Citizens”  więc postanowił dołączyć do walijskiego Wrexham FC, w którym wystąpił w 141 spotkaniach zdobywając 16 bramek.

16 stycznia 2014 roku dołączył do Kidderminster Harriers. Zadebiutował 21 stycznia w meczu przeciwko Dartford FC. W angielskim zespole spędził pół roku występując w 14 spotkaniach. 21 czerwca dołączył do swojego brata w B36 Tórshavn. Zadebiutował 27 czerwca w wygranym meczu przeciwko ÍF Fuglafjördur. W farerskim klubie rozegrał jeszcze tylko dwa mecze i postanowił zmienić pracodawcę.

4 sierpnia podpisał kontrakt z grającym w walijskiej ekstraklasie The New Saints FC. Osiemnaście dni później zaliczył pierwszy występ w nowej drużynie, w spotkaniu ligowym z Bangor City (2:0). Tydzień później zdobył swoją pierwszą bramkę w nowych barwach. 25 stycznia 2015 roku wygrał z klubem w rozgrywkach o Puchar Ligi, pokonując w finale Bala Town (3:0).

Sukcesy

Mistrzostwo Wysp Owczych – 2014
Puchar Ligi Walii – 2015